Посмотрим, как выглядят пресловутые три работы у тех, кто любит давать такие советы. Лично я знаю только три варианта:
1. Сидит некий руководитель в своем кабинете за большим столом и работает на трех работах: в одной фирме - генеральный директор, в другой - коммерческий, в третьей финансовый. Все это - одновременно и не выходя из-за стола

2. Артист в своем театре, где он "самоотверженно" служит искусству, занят в 2-3 спектаклях в месяц. Поэтому есть время и в кино сняться, и с концертами провинцию прочесать, а если повезет - и на телевидении засветиться.
3. Преподаватель приходит в свой институт (простите - теперь университет или академию) три раза в неделю прочитать лекции, да еще раз в месяц - на заседание кафедры. Естественно, он легко находит время, чтобы прочитать те же лекции в платном вузе, написать статейку в журнал и т.п.
А теперь посмотрим на обычного трудящегося, который работает без дураков, т.е. при формально 8-часовом рабочем дне отдает работе по 11-12 часов своей жизни в день. Когда ему работать на второй, а тем более третьей, работе? И кому нужен такой работник, который напоминает выжатый лимон? Ну да, можно по ночам охранником подрабатывать, но это гроши. к тому же скоро начнешь засыпать на основной работе, вылетишь с нее и потеряешь гораздо больше, чем подработал.
И наконец, взглянем шире. Можно ли назвать нормальной такую экономику, в которой одной работы недостаточно, чтобы прокормить работника? Почему-то в США человек, который имеет работу и зарплату, сразу попадает в средний класс, по их классификации - нижний средний класс. К бедным американцы относят пенсионеров, инвалидов, матерей-одиночек, безработных, бездомных, т.е. людей, не имеющих работы. Примерно такая же картина была в СССР при Брежневе.
Имхо, в нормальной стране с нормальной экономикой человек должен обрабатывать себя на одной работе. Если одной зарплаты не хватает для элементарного выживания, нужно не слушать пение сирен: "Работать надо больше и лучше, причем за гроши", а пора менять всю систему.